Когда Пьеро делла Франческа написал Августинскую монахиню (Святую Монику) около 1454 года, он работал над набором портретов для полиптиха в церкви Санта-Агостино в Сансеполькро — амбициозным заказом, который стал знаковым произведением эпохи Ренессанса. Панели были позже рассеяны, и сегодня каждая фигура существует отдельно, их первоначальное единство утеряно с течением времени. Личность монахини долго обсуждалась, но она широко признана Святой Моникой, почитаемой матерью Святого Августина.

Сохранение картины как фрагмента и ее путь от священного ансамбля к изолированному портрету сделали ее объектом как научного интереса, так и загадки. Святая Моника запечатлена в моменте тихого размышления, ее глаза опущены, руки нежно сложены в молитве. Строгая белая чепец и черная вуаль указывают на то, что она августинская монахиня, в то время как тонкая моделировка ее лица и ясность света на ее чертах раскрывают увлечение Пьеро делла Франческа геометрией и человеческим существом. Отсутствие сложных атрибутов привлекает внимание зрителя к ее внутренней жизни — резкий контраст с более орнаментальными изображениями святых, созданными современниками, такими как Фра Анджелико.

Здесь смирение и стойкость Моники переданы сдержанностью: приглушенная палитра, тщательная симметрия и почти архитектурное спокойствие ее позы. Первоначальный полиптих был заказан августинским орденом для их главного алтаря, а панели Пьеро делла Франческа были завершены в период с 1454 по 1469 год. На протяжении веков алтарная картина была разобрана, ее части разбросаны по коллекциям в Европе и Америке. Панель Святой Моники в конечном итоге попала в Музей Сансеполькро, недалеко от того места, где она была впервые написана.

Хотя средство остается неопределенным, ясность и сохранность картины сделали ее отправной точкой для понимания раннего стиля Пьеро делла Франческа — стиля, который вскоре преобразит итальянскую живопись своей тихой строгостью и преданностью человеческой фигуре.