Quando Piero della Francesca dipinse Una monaca agostiniana (Santa Monica) intorno al 1454, stava lavorando a un insieme di ritratti per il polittico della chiesa di Sant’Agostino a Sansepolcro, una commissione ambiziosa che sarebbe diventata un punto di riferimento per il ritratto rinascimentale. I pannelli furono successivamente dispersi e, oggi, ogni figura si trova da sola, la loro unità originale persa nel tempo. L'identità della monaca è stata a lungo dibattuta, ma è ampiamente accettata come Santa Monica, la venerata madre di Sant'Agostino.

La sopravvivenza del dipinto come frammento e il suo viaggio da un insieme sacro a un ritratto isolato l'hanno resa un punto focale sia di interesse accademico che di mistero. Santa Monica è catturata in un momento di tranquilla contemplazione, con gli occhi abbassati e le mani dolcemente unite in preghiera. Il severo velo bianco e il mantello nero la contraddistinguono come agostiniana, mentre la delicata modellazione del suo volto e la chiarezza della luce sui suoi tratti rivelano la fascinazione di Piero della Francesca per la geometria e la presenza umana. L'assenza di attributi elaborati attira l'attenzione dello spettatore sulla sua vita interiore, un contrasto marcato con le rappresentazioni più ornate dei santi da parte di contemporanei come Fra Angelico.

Qui, l'umiltà e la fermezza di Monica sono rese attraverso la moderazione: la palette attenuata, la simmetria curata e la calma quasi architettonica della sua posa. Il polittico originale fu commissionato dall'ordine agostiniano per il loro altare maggiore, e i pannelli di Piero della Francesca furono completati tra il 1454 e il 1469. Nel corso dei secoli, il paliotto fu smontato, le sue parti disperse in collezioni in Europa e America. Il pannello di Santa Monica entrò infine nel Museo di Sansepolcro, non lontano dal luogo in cui fu dipinto per la prima volta.

Sebbene il medium rimanga incerto, la chiarezza e la conservazione del dipinto lo hanno reso un punto di riferimento per comprendere lo stile precoce di Piero della Francesca, uno stile che presto avrebbe trasformato la pittura italiana con il suo rigoroso silenzio e la sua devozione alla figura umana.