Lorsque Piero della Francesca a peint Une religieuse augustinienne (Sainte Monique) vers 1454, il travaillait sur un ensemble de portraits pour le polyptyque de l'église de Sant’Agostino à Sansepolcro, une commande ambitieuse qui deviendrait un jalon du portrait de la Renaissance. Les panneaux ont ensuite été dispersés, et aujourd'hui, chaque figure se tient seule, son unité originale perdue avec le temps. L'identité de la religieuse a longtemps été débattue, mais elle est largement acceptée comme étant Sainte Monique, la mère vénérée de Saint Augustin.

La survie de la peinture en tant que fragment et son parcours d'un ensemble sacré à un portrait isolé en ont fait un point d'intérêt tant académique que mystérieux. Sainte Monique est capturée dans un moment de contemplation silencieuse, les yeux baissés, les mains doucement jointes en prière. Le sévère voile blanc et le manteau noir la marquent comme augustinienne, tandis que la délicate modélisation de son visage et la clarté de la lumière sur ses traits révèlent la fascination de Piero della Francesca pour la géométrie et la présence humaine. L'absence d'attributs élaborés attire l'attention du spectateur sur sa vie intérieure, un contraste marqué avec les représentations plus ornées des saints par des contemporains comme Fra Angelico.

Ici, l'humilité et la fermeté de Monique sont rendues par la retenue : la palette atténuée, la symétrie soignée et le calme presque architectural de sa pose. Le polyptyque original a été commandé par l'ordre augustinien pour leur autel principal, et les panneaux de Piero della Francesca ont été achevés entre 1454 et 1469. Au fil des siècles, le retable a été démonté, ses parties éparpillées dans des collections en Europe et en Amérique. Le panneau de Sainte Monique est finalement entré au Museo di Sansepolcro, non loin de l'endroit où il a été peint pour la première fois.

Bien que le médium reste incertain, la clarté et la préservation de la peinture en ont fait une référence pour comprendre le style précoce de Piero della Francesca, un style qui transformerait bientôt la peinture italienne par son rigorisme silencieux et sa dévotion à la figure humaine.