Quando Amedeo Modigliani pintou Retrato de Chaim Soutine em 1916, ele estava capturando não apenas um amigo, mas um colega artista cuja energia selvagem combinava com a turbulência de Paris durante a Primeira Guerra Mundial. Ambos os homens faziam parte da chamada Escola de Paris, um grupo solto de artistas emigrantes que se reuniam em Montparnasse, lutando por reconhecimento e sobrevivência. O retrato é um dos vários que Modigliani pintou de seu círculo, mas este se destaca por seu sujeito: Chaim Soutine, que estava destinado a se tornar um grande pintor, era então um recém-chegado sem dinheiro, e a representação de Modigliani se tornaria o primeiro retrato pintado conhecido de Soutine.

A amizade entre os dois foi intensa, marcada por noites de pobreza e criatividade febril. A pintura congela Soutine em um momento de introspecção, seu rosto magro emoldurado por uma desordem de cabelo escuro, olhos baixos, lábios pressionados. A elongação característica do rosto e do pescoço de Modigliani está presente, mas aqui parece ecoar a própria tensão nervosa de Soutine. O fundo é um tom quente e plano, empurrando o retratado para frente, enquanto a pincelada solta sugere o interesse compartilhado de ambos os artistas nas possibilidades expressivas da pintura.

Ao contrário dos retratos formais de John Singer Sargent, que buscam elegância, a abordagem de Modigliani é íntima, quase crua, exibindo a vulnerabilidade do retratado. A falta de adereços ou trajes remove qualquer máscara social, deixando apenas a presença psicológica do jovem pintor. A história exata do início de Retrato de Chaim Soutine não está totalmente documentada, mas sabe-se que Modigliani raramente pintava por encomenda e muitas vezes trocava suas obras por comida, alojamento ou materiais de arte. É provável que o retrato tenha permanecido nos círculos próximos do mundo da arte parisiense antes de entrar em uma coleção privada.

Hoje, ele se ergue como um testemunho do fermento criativo de Montparnasse antes que a Primeira Guerra Mundial dispersasse seus artistas. Para Modigliani, a pintura marca um período de intensa produção de retratos, pouco antes de sua saúde começar a falhar. A obra agora é reconhecida como um documento chave da amizade entre dois dos pintores mais originais do século XX.