Quando Amedeo Modigliani dipinse Ritratto di Chaim Soutine nel 1916, non stava solo catturando un amico, ma un collega artista la cui energia selvaggia si abbinava alla turbolenza di Parigi durante la Prima Guerra Mondiale. Entrambi gli uomini facevano parte della cosiddetta Scuola di Parigi, un gruppo informale di artisti emigrati che si riunivano a Montparnasse, lottando per il riconoscimento e la sopravvivenza. Il ritratto è uno dei diversi che Modigliani dipinse del suo circolo, ma questo si distingue per il suo soggetto: Chaim Soutine, destinato a diventare un grande pittore, era allora un neofita senza soldi, e la rappresentazione di Modigliani sarebbe diventata il primo ritratto dipinto conosciuto di Soutine.

L'amicizia tra i due era intensa, segnata da notti di povertà e creatività febbrile. La pittura congela Soutine in un momento di introspezione, il suo viso emaciato incorniciato da una chioma di capelli scuri, gli occhi bassi, le labbra serrate. L'allungamento caratteristico del viso e del collo di Modigliani è presente, ma qui sembra risuonare con la propria tensione nervosa di Soutine. Lo sfondo è di un tono caldo e piatto, spingendo il soggetto in avanti, mentre la pennellata sciolta suggerisce l'interesse condiviso di entrambi gli artisti per le possibilità espressive della pittura.

A differenza dei ritratti formali di John Singer Sargent, che mirano all'eleganza, l'approccio di Modigliani è intimo, quasi crudo, esponendo la vulnerabilità del soggetto. L'assenza di oggetti di scena o costumi rimuove qualsiasi maschera sociale, lasciando solo la presenza psicologica del giovane pittore. La storia esatta dei primi anni di Ritratto di Chaim Soutine non è completamente documentata, ma si sa che Modigliani raramente dipingeva su commissione e spesso scambiava le sue opere per cibo, alloggio o materiali artistici. È probabile che il ritratto sia rimasto nei circoli ristretti del mondo dell'arte parigino prima di entrare in una collezione privata.

Oggi, si erge come un testimone del fermento creativo di Montparnasse prima che la Prima Guerra Mondiale disperdesse i suoi artisti. Per Modigliani, la pittura segna un periodo di intensa produzione di ritratti, poco prima che la sua salute iniziasse a deteriorarsi. L'opera è ora riconosciuta come un documento chiave dell'amicizia tra due dei pittori più originali del ventesimo secolo.