Aucune autre peinture de Théodore Géricault n'a suscité autant de confusion parmi les historiens que son Portrait Équestre de Charles V, achevé en 1814. Pendant des décennies, les chercheurs se sont demandé pourquoi un jeune romantique français, à peine âgé de vingt-trois ans, choisirait de représenter l'empereur du Saint-Empire romain Charles V, une figure plus associée à la grandeur de Titien et aux Habsbourg qu'à la France post-révolutionnaire. Certains suggèrent que Géricault répondait à un regain d'intérêt pour les thèmes impériaux durant les derniers jours du règne de Napoléon, tandis que d'autres évoquent une possible commande d'un noble bonapartiste désireux de tracer des parallèles entre Charles V et l'empereur des Français. La peinture de Géricault capture Charles V à un moment d'autorité posée, juché sur un puissant destrier, le regard fixé sur un horizon invisible.

L'armure de l'empereur brille sous un ciel orageux, rappelant la grandeur du propre Portrait Équestre de Charles V de Titien ; cependant, alors que le Charles de Titien est stoïque, celui de Géricault est tendu, sa prise sur les rênes presque blanche de tension. Le cheval, rendu avec la précision anatomique qui définira plus tard les études de Géricault, se cabre légèrement, son énergie à peine contenue. La ceinture rouge à la taille de Charles signale à la fois le commandement militaire et les fardeaux du pouvoir, tandis que les nuages sombres au-dessus de sa tête laissent entrevoir le tumulte de son règne.

Contrairement au calme majestueux des portraits équestres de Velázquez, la version de Géricault pulse d'inquiétude, annonçant la fascination romantique pour le conflit intérieur. L'histoire physique du Portrait Équestre de Charles V est moins documentée que celle des œuvres ultérieures de Géricault. Il n'existe aucun enregistrement survivant d'un mécène, et les premiers lieux de la peinture restent incertains, contrairement à son célèbre Le Radeau de la Méduse, qui est entré au Louvre peu après ses débuts. Certains spéculent que le portrait a été exposé au Salon de Paris de 1814, mais les catalogues contemporains sont silencieux.

Aujourd'hui, l'œuvre est reconnue comme une expérience précoce dans le grand style, reflétant l'ambition de Géricault de rivaliser avec les vieux maîtres et sa fascination pour le drame du pouvoir. Bien que son médium reste non confirmé, la peinture se dresse comme un témoignage de la quête incessante de Géricault pour de nouvelles formes d'héroïsme sur toile.