Personne ne sait avec certitude qui est le modèle dans Portrait d'une Dame de El Greco, peint en 1578, et cet énigme a alimenté des siècles de spéculation. Certains ont soutenu qu'il pourrait s'agir de Jerónima de las Cuevas, la compagne de l'artiste, mais aucune preuve ne confirme son identité. L'incertitude a fait de cette œuvre l'une des plus débattues du début de la période espagnole de El Greco, chaque nouvelle théorie révélant davantage sur le cercle de l'artiste et le monde qu'il habitait.

La peinture se présente comme un exemple rare d'un portrait féminin de sa main, la plupart de ses commandes étant religieuses ou destinées à des mécènes masculins. La femme regarde vers l'extérieur, son expression est composée mais distante, vêtue de noir avec un délicat col en dentelle encadrant son visage. Le fort contraste entre sa peau pâle et le fond sombre, presque abstrait, attire l'attention du spectateur sur ses traits — une technique que El Greco développerait davantage dans ses œuvres ultérieures. Sa main droite, tenant doucement une chaîne ou un chapelet, suggère la piété ou peut-être une dévotion personnelle, tandis que les proportions allongées de son visage et de ses mains signalent le style distinctif de l'artiste, qui s'éloignait déjà du naturalisme vénitien.

Contrairement aux portraits luxuriants et ancrés de femmes de Titien, le modèle de El Greco semble flotter entre les mondes, sa présence étant à la fois immédiate et insaisissable. La provenance de la peinture reste aussi obscure que son modèle : il n'existe aucun enregistrement survivant de son commanditaire original ou de sa destination prévue. On sait qu'elle est apparue en Espagne, probablement après le déménagement de El Greco à Tolède, et qu'elle a passé par plusieurs collections privées avant d'entrer dans le domaine public. Le manque de documentation a parfois compliqué l'attribution, mais l'analyse stylistique et l'étude technique soutiennent sa place parmi les premières œuvres espagnoles de El Greco.

Aujourd'hui, Portrait d'une Dame se dresse comme un témoignage de la vision évolutive de l'artiste, reliant sa formation vénitienne et le maniérisme idiosyncratique qui définirait ses chefs-d'œuvre ultérieurs.