Nessuno conosce la vera identità del soggetto in Ritratto di un Uomo con un Chaperon Blu, ma l'incredibile realismo del dipinto ha portato molti a speculare che potrebbe trattarsi di un autoritratto mascherato dello stesso Jan van Eyck. Lo sguardo diretto, la resa meticolosa della barba e delle vene, e il sorriso enigmatico hanno alimentato secoli di dibattiti. Alcuni storici dell'arte indicano il chaperon blu—un copricapo raro e costoso—come un indizio, suggerendo che potrebbe segnalare il rango sociale del soggetto o addirittura un ufficio specifico all'interno della corte borgognona.

Altri notano che la firma di van Eyck, dipinta con quasi precisione calligrafica lungo il telaio, suggerisce una connessione personale con l'opera. Il volto dell'uomo emerge da uno sfondo scuro e spoglio, i suoi tratti illuminati da una luce chiara e inclinata che accentua ogni poro e ogni ruga. Il chaperon blu, con le sue pieghe elaborate e il liripipe penzolante, domina la composizione, incorniciando la testa del soggetto come un'aureola scolpita. I suoi occhi incontrano i nostri con una fermezza incrollabile, invitando lo spettatore a un dialogo silenzioso.

L'assenza di stemmi araldici o simboli evidenti lascia l'interpretazione aperta, ma la posa sicura del soggetto e il suo abbigliamento elegante suggeriscono una persona di mezzi e intelligenza. A differenza dei ritratti più idealizzati di Rogier van der Weyden, l'approccio di van Eyck è quasi forense, catturando non solo l'aspetto ma anche la psicologia del suo soggetto. La storia precoce del dipinto è oscura, come spesso accade con le opere del Rinascimento settentrionale. Probabilmente è rimasto in mani private per secoli, passando silenziosamente attraverso collezioni prima di essere riconosciuto come un'opera di Jan van Eyck nel XIX secolo.

Oggi, Ritratto di un Uomo con un Chaperon Blu è celebrato come un esempio principale della tecnica rivoluzionaria di van Eyck e del suo ruolo nella trasformazione del ritratto nell'Europa del XV secolo. Il medium stesso—sia esso olio su tavola, come nella maggior parte delle opere sopravvissute di van Eyck, o un altro supporto—rimane incerto, aggiungendo un ulteriore strato di mistero. Il dipinto si erge come un testamento dell'eredità di van Eyck, colmando il divario tra la convenzione medievale e il nuovo realismo del Rinascimento.