Poche opere di Artemisia Gentileschi hanno suscitato tanto dibattito accademico quanto Venere che abbraccia Cupido. Mentre i suoi dipinti di Giuditta sono famosi per la loro violenza e drammaticità, quest'opera si distingue per la sua tenerezza — e per l'incertezza che circonda il suo commissionamento e il proprietario originale. Nessun documento sopravvissuto la collega a un mecenate specifico, e il medium della pittura stessa rimane un mistero, alimentando speculazioni su se fosse destinata a una camera privata o a un contesto pubblico più grandioso.

La mancanza di registrazioni precoci ha portato alcuni a chiedersi se l'opera sia stata attribuita in modo errato per anni, come spesso accadeva con i soggetti più sensuali di Gentileschi. Nel cuore della pittura, Gentileschi cattura il momento mitico in cui Venere, dea dell'amore, avvolge suo figlio Cupido in un abbraccio protettivo e intimo. Le due figure sono catturate in un dolce groviglio: le braccia di Venere si curvano attorno alle spalle di Cupido, il suo sguardo è dolce ma autoritario, mentre Cupido, con l'arco messo da parte, si inclina verso il suo tocco. I gioielli — la collana di perle di Venere, la faretra dorata di Cupido — segnalano il loro status divino, ma il calore della loro pelle e il gioco di luci sui loro corpi li ancorano a una tenerezza umana.

A differenza delle scene più giocose di Venere e Cupido di Tiziano, Gentileschi sceglie di non enfatizzare l'erotismo, ma piuttosto un momento di affetto e guida materna, forse alludendo alle proprie esperienze come donna e madre nella Italia del XVII secolo. La storia successiva di Venere che abbraccia Cupido è tanto elusiva quanto le sue origini. La posizione del dipinto è rimasta per lo più sconosciuta fino al XX secolo, quando è riemerso in una collezione privata europea ed è stato attribuito a Gentileschi attraverso il confronto stilistico con le sue opere autenticate. Oggi è riconosciuto come un esempio significativo del suo stile tardivo, caratterizzato da una modellazione più morbida e una palette più contenuta rispetto alle sue narrazioni precedenti, più drammatiche.

La mancanza di documentazione non ha diminuito la sua importanza: si erge come un testimone della varietà di Gentileschi e degli sforzi continui per recuperare e riattribuire opere di artiste donne del periodo Barocco.