Quando Amedeo Modigliani mostrò i suoi ritratti a Parigi nel 1915, i critici rimasero sorpresi dai volti allungati e dai tratti simili a maschere, così diversi dal vivace realismo allora in voga. Testa di donna è uno dei primi esempi di questo nuovo stile, che trae ispirazione tanto dalla scultura africana quanto dal Rinascimento italiano. L'identità del modello rimane un mistero, un tema ricorrente nell'opera di Modigliani, dove l'individualità del soggetto è spesso assorbita dalla visione dell'artista.

Questo dipinto segna un punto di svolta: l'anno in cui Modigliani abbandonò la scultura a causa di problemi di salute e canalizzò il suo senso della forma di scultore esclusivamente nella pittura. Gli occhi a mandorla della donna non incontrano lo sguardo dello spettatore; invece, si rivolgono verso l'interno, conferendole un'aria di introspezione. Il suo collo è incredibilmente lungo, il suo viso allungato e stilizzato, richiamando le eleganti teste degli antichi idoli cicladi. Lo sfondo è ridotto a un piano piatto e smorzato, costringendo tutta l'attenzione sui tratti enigmatici del soggetto.

A differenza dei ritratti cubisti analitici di Picasso dello stesso periodo, l'approccio di Modigliani ammorbidisce e semplifica, cercando un'armonia lirica piuttosto che una frammentazione. L'assenza di dettagli nei vestiti e nell'ambientazione riduce il ritratto ai suoi elementi essenziali: linea, colore e il tranquillo mistero del volto umano. La storia precisa e iniziale di Testa di donna non è completamente documentata, un destino comune per le opere di Modigliani, molte delle quali cambiarono proprietario nel vivace mercato dell'arte parigino degli anni '10 e '20. Ciò che è chiaro è che questo dipinto appartiene a un periodo cruciale in cui Modigliani stava sviluppando lo stile distintivo che avrebbe reso i suoi ritratti immediatamente riconoscibili.

Oggi, Testa di donna si erge come un testimone della ricerca dell'artista per la bellezza e la semplicità in mezzo alla turbolenza della Parigi dei primi del '900. Rimane in una collezione privata, raramente esposta, ma spesso riprodotta come esempio chiave della visione matura di Modigliani.